In 1948 maakte hij deel uit van het orkest van Val Bennett.[1] In de jaren vijftig werkte Ranglin in Studio One, een opnamestudio in Kingston. Hij verwierf internationale bekendheid toen hij in 1964 naar Londen verhuisde en negen maanden als vaste gitarist in de jazzclub van Ronnie Scott werkte. Hij nam muziek op voor Island Records en werkte onder meer samen met zangeres Millie Small. Zij namen een cover op van het liedje "My Boy Lollipop", een van de bestverkochte skasingles. Het werd een nummer één-hit in Ierland en het bereikte de tweede plaats in de Amerikaanse en Britse hitlijsten. Hierna werkte hij als sessiemuzikant.

In 1973 werd Ranglin opgenomen in de Orde van Uitmuntendheid.